A kutatómunkám célja olyan enon modellvegyületek előállítása, amelyek azonos pozícióban cisz vagy transz kettős kötést tartalmaznak. Újabb kutatási eredmények szerint a széles körben alkalmazott Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reakció megfelelő módosítással alkalmas a Z-enonok szelektív előállítására.
Munkánk során sikerült az ehhez szükséges bisz(2,2,2-trifluoretil)-2-oxo-alkilfoszfonátok előállítását robosztussá tenni, valamint kidolgoztunk egy új eljárást is e vegyületek szintézisére, ezen kívül elsőként állítottunk elő vegyes, 2,2,2-trifuoroetil, metil-2-oxo-alkilfoszfonátokat. A foszfonátokat benzaldehiddel, valamint a prosztaglandin kémiában kulcsfontosságú védett, úgynevezett Corey-aldehidekkel reagáltattuk. A HWE reakciók mindegyikét két különböző, a Z– illetve az E-geometriájú kettős kötés kialakulását segítő protokoll szerint végeztük, majd értékeltük a termékek Z/E izomer arányát.
További célunk a bisz(2,2,2-trifluoretil)-foszfonátok általánosan használt kiindulási anyagának, a bisz(2,2,2-trifluoretil)-metilfoszfonátnak előállítása környezetbarát és gazdaságos módon, mikrohullámú és folyamatos áramlású technológiák alkalmazásával.
2015.11.19.
A kutatási beszámoló letölthető innen (PDF)
- Molnár Katalin (doktorjelölt) Sanofi / Chinoin Prosztaglandin Üzletág
- Dr. Faigl Ferenc (egyetemi tanár) Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem, Szerves Kémia és Technológia Tanszék
- Dr. Kardos Zsuzsanna (Kémiai tudományok kandidátusa) Sanofi / Chinoin Prosztaglandin Üzletág