Az enantiomerfelismerés, amely a molekuláris felismerés jelenségének speciális esete, általánosan fellelhető a természetben. Mivel az élő szervezetek különbözőképpen reagálnak egy adott királis molekula enantiomerjeire, a gyógyszer-, élelmiszer- és növényvédőszeriparban nagy jelentőséggel bír a biológiailag aktív anyagok enantiomertiszta formában való alkalmazása. A karboxilcsoport gyakran előforduló funkciós csoport, amely megtalálható az aminosavakban, enzimekben, anyagcseretermékekben és számos gyógyszerhatóanyag molekulában, ezért nagy jelentőséggel bírnak az olyan szenzormolekulák, amelyek királis karbonsav-sók enantiomerjeinek megkülönböztetésére képesek.
Kutatócsoportunkban korábban előállítottunk akridon fluorofor alapú, (1-feniletil)karbamid (1) és (1-feniletil)tiokarbamid (2) típusú anionszenzorokat. Ezek enantiomerfelismerő-képességét királis karbonsavak, főként védett aminosavak tetrabutilammónium sóinak enantiomerjei esetén, fluoreszcencia és UV–látható spektroszkópiával vizsgáljuk. Az eddig tanulmányozott mandulasav és terc-butoxikarbonil-csoporttal védett fenilglicin sókkal történő komplexképződés esetén az 1 szenzormolekula fluoreszcencia intenzitáscsökkenést, a 2 szenzormolekula pedig fluoreszcencia intenzitásnövekedést mutatott. Mivel a savanyú protont tartalmazó anionszenzorok esetében felmerül a deprotonálódás lehetősége bázikus anionok jelenlétében, felvettük a szenzormolekulák bázissal deprotonált formáinak spektrumát is, amely alapján megállapítható volt, hogy a vizsgált karboxilát anionok hozzáadása esetén a szenzormolekulák deprotonálódása nem következett be. A vizsgált királis anionok esetén kismértékű enantiomerfelismerést tapasztaltunk.
Dr. Móczár Ildikó, egyetemi tanársegéd, BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék
2013. december